Quinta-feira, 16 de Outubro de 2014
EStudo dos Ácidos Carboxílico - ácido metanóico

Ácido Metanóico

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O ácido metanóico ou ácido fórmico é o primeiro menbro da série homologa dos ácidos carboxílicos, já que possue apenas um átomo de carbono.

              

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  Nesta molécula o grupo funcional carboxílico está unido a um átomo de hidrogénio, pelo que no ácido metanoico pode-se observar um agrupamento ALDEÍDICO e um ACÍDICO.

A estrutura deste ácido confere um caráter Redutor (agrupamento aldeídico), que não possuem os restantes membros da série homologa dos ácidos carboxílicos.

Este caráter redutor do ácido metanoico possibilita um comportamento DUAL (DUPLO) na molécula. “como aldeído e como ácido”

       

Obtenção do ácido metanóico

O ácido metanóico produz-se industrialmente pela reacção entre o monóxido de carbono e o hidróxido de sódio; primeiro forma-se o metanoato de sódio e depois se obtêm facilmente o ácido metanóico:

1ª etapa:  CO(g)    +    NaOH(aq)         H-COONa    

                     Monóxido de carbono               hidróxido                             metanoato de sódio

        2ª etapa: H-COONa  +    HCl(aq) H-COOH  +  NaCl(s)   

                             metanoato de sódio                                         ácido metanóico

Aplicações e usos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético.

O Ácido fórmico é usado no:

  • Tingimento e acabamento de tecidos;
  • Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos;
  • Desinfectante em medicina;
  • Na produção de bebidas;
  • Fabricação de polímeros.

 

Ácido acético 

HAc 02.jpg            oxidação do vinagre.jpg

ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido monocarboxílico, saturado e de cadeia aberta.

 

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HAc 01.jpg           HAc 1.jpeg

Na sua forma impura, é popularmente conhecido como vinagre (6% de ácido acético em solução aquosa). Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial.

Conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos, ardor no nariz e garganta e provoca congestão pulmonar.

É um ácido fraco, estando pouco dissociado em solução aquosa.

HAc(aq)   ⇄  H+(aq) + Ac-(aq)

No contexto de reações ácido-base, a abreviatura HAc é usada frequentemente onde a Ac significa o anião acetato (CH3COO).

vinagre é tão velho quanto a própria civilização, talvez mais velho. As bactérias produtoras de ácido acético estão presentes em todo o mundo, e toda a cultura que pratica fermentação da cerveja ou do vinho descobriu inevitavelmente o vinagre como o resultado natural destas bebidas alcoólicas que ficam expostas ao ar ambiente.

Em 1910 o ácido acético glacial foi obtido pela destilação seca da madeira. O ácido acético foi isolado pelo tratamento com hidróxido de cálcio, resultando em acetato de cálcio que foi acidificado então com ácido sulfúrico para recuperar o ácido acético.

 

Propriedades Físicas

  • Líquido de cheiro penetrante, incolor.
  • Solúvel em água em qualquer proporção.
  • Solidifica a 16,5 °Ce entra em ebulição a + 118,1 °C.
  • Quando o ácido acético se solidifica, forma cristais brilhantes incolores e transparentes com aspecto de gelo. Devido a este facto, o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.

 

Propriedades Químicas

  • Densidade = 1,049 g/mL
  • Ioniza-se em solução aquosa produzindo um protão ( H+), por molécula.
  • As suas moléculas se atraem por pontes de hidrogênio
  • Grau de ionização é de 3%
  • Em solução aquosa dissocia-se em:

H3C – COOH   +  H2O   H3C – COO- (aq)  +  H3O+(aq)

                                                                    anião acetato             catião hidrónio

  • O átomo de hodrogénio do grupo hidroxila na sua molécula, pela acção do oxigénio do grupo carbonilo, adquire maior movimento em comparação com os álccois.
  • Pinta de vermelho o papel de tornessol;
  • Actúa so o metais que se encotram primeiro que o Hidrogénio na série de actividades dos metais, formando um sal e libertando hidrogénio:

       2H3C–COOH  +  Mg(s) [H3C – COO-]2 Mg (s)  +  H2(g)

       Ácido etanóico                                                     etanoato de Magnésio

  • Reage com outros ácidos carboxílicos produzindo anidridos de ácidos por deshidratação intermolecular:

Anidrido.jpg

 

 

Metódos de Obtenção

O ácido acético é produzido sinteticamente e pela fermentação bacteriana.

Hoje, a forma biológica representa aproximadamente 10% da produção mundial, mas permanece importante para a produção do vinagre, pois pelas leis que determinam a pureza do alimento mundial estipula que o vinagre usado na alimentação deve ser de origem biológica.

a) Fermentação acética

O microorganismo Mycoderma aceti produz uma enzima alcooloxidase que catalisa soluções alcoólicas, principalmente o vinho, produzindo uma solução aquosa de ácido acético denominado vinagre.

CH3 - CH2 - OH + O2 ( ar ) + enzima CH3-COOH + H2O

                                                                                                          ( vinagre )

 

b) Oxidação do acetaldeído

o ácido acético é fabricado a partir do acetaldeido, por oxidação e em presença de catalisadores:

CH3 - CHO     +    [ O ]         CH3 - COOH

 

Aplicações

acido-acetico-glacial (1).jpg            Cristal de HAc.png

 

 

 

 

(2,5-litros) frasco de ácido acético em um laboratório.

O ácido etanóico tem inumeras aplicações e usos, tanto na indústria assim como no laboratório:

  • Como condimento em saladas ( vinagre)
  • Como solvente
  • Síntese de perfumes e corantes
  • Preparação da seda artificial
  • Neutralização de filmes e papéis fotográficos
  • Tinturaria
  • Imprensa
  • Obtenção de sais metálicos para a fabricação de tintas e inseticidas.
  • Interruptor da revelação de filmes e papéis fotográficos
  • Produção da aspirina.
  • É usado para exames diagnósticos para detectar o H.P.V. (Papiloma Vírus Humanus).
  • O ácido acético concentrado é corrosivo e deve consequentemente ser manipulado com cuidado apropriado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos, e irritação às mucosas em geral. Estas queimaduras ou bolhas podem aparecer horas após a exposição.
  • É um reagente químicoimportante e muito utilizado na indústria química, para a produção de politereftalato de etileno (PET), sendo utilizado em garrafas de bebidas, o acetato de celulose utilizado na película fotográfica , o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira, também utilizado para limpeza e desinfecção.
  • O ácido acético é uma molécula central na bioquímica, e é produzido em alguma proporção por quase todas as formas de vida.

 

Concentração /massa

Molaridade

Classificação

Efeitos

 
 

10%–25%

1.67–4.16 mol/L

Irritante (Xi)

Irritação nos olhos e pele

 

25%–90%

4.16–14.99 mol/L

Corrosivo (C)

Queimaduras

 

>90%

>14.99 mol/L

Corrosivo (C)

Severas queimaduras, inflamável.

 

 

 

 



publicado por Prof. manueldamata às 19:36
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