Segunda-feira, 15 de Abril de 2013
ESTUDO DO BENZENO

 

 

ESTUDO DO BENZENO

Sinônimos: benzol, ciclo-hexatrieno, bicarbureto de hidrogênio, nafta mineral.

O benzeno é o representante dos hidrocarbonetos aromáticos, possue uma estrutura ciclica especial que lhe confere propriedades especiais, como “aromáticidade”. Os compostos agrupados sobre esta denominação “aromáticos”, possuem um odor agradável.


Propriedades Físicas

 O Benzeno caracteriza-se por possuir:

·         Líquido incolor,

·         Odor característico dos hidrocarbonetos aromáticos.

·         Quando misturado comtolueno e xileno costuma receber a denominação comercial de Benzol. 

·         O benzeno é insoluvel em água, mas é miscivel com todos os solventes orgânicos.

·         O benzeno evapora-se a 5.5° C.

·         Ponto de ebulição atmosférico: 80.1° C.

·         Densidade: 0.88 (a 20° C ).

·          Os vapôres de benzeno são explosivos.

·         Na forma líquida o benzeno é altamente inflamável.

·         Achama do benzeno puro produz fumaça, devido ao seu alto teor de carbono.

·         Altamente inssaturado

·         Falta-lhe (8) oito electrões para adquirir a configuração estável dos alcanos.

 

 

Propriedades químicas

Em condições de temperatura e pressão normal (CNTP), o benzeno caracteriza-se por apresentar as seguintes propriedades químicas:

·         Resistente ao ataque dos ácidos e hidróxidos

·         Dificuldades para as reacções de adição

·         Resistência à oxidação e a redução

·         Elevada desnsidade electrónica no núcleo, que facilita as rescções de substituição ao reagir com os reactivos electrofilicos.

 

Reacções químicas


1.      1ª Reacção de substituição electrofilicas do benzeno:


a.      Com halogénios produzindo o cloro-benzeno:


C6H6      +       Cl2(g)    (Fe/frio-escuro)→  C6H5Cl+       HCl(g)

 

b.     Com mistura sulfo-nítrica (nitração) produzindo o nitro-benzeno:

 

C6H6      +       HNO3(aq)     (H2SO4(conc))/cat→  C6H5NO2      +       H2O


c.      Reacção de alquilação produzindo o alquil-benzeno:



 

C6H6      +       H3C-Cl   (AlCl3)/cat   C6H5-CH3 +       HCl(g)

 

 


d.    Reacção de sulfonação produzindo o ácido benzeno-sulfônico:


 

C6H6      +       H2SO4/SO3    C6H5-SO3H   +    H2O


2.    Reacção de adição no anel benzênico

A reacção de adição no benzeno ocorre em condições energicas e em presença de catalizadores:

  

 

a.     Adição de hidrogénio formando o ciclohexano

 

C6H6      +       3H2(g)       (Ni(s)/calor)   C12H12

 

    

 

b.     Adição de cloro formando o hexacloro-ciclohexano

 

     

    C6H6     +       3Cl2(g)    (luz ultra-violeta/calor)→       C6H6Cl6

 

 

 



 

Aplicações:

Usado na produção de álcool anidro (como azeótropo), produção de detergentes,solventes e produção de várias substâncias químicas, tais como anilina e fenol. Já foi usado como combustível automotivo, na europa, misturado à gasolina.

 

Risco Toxicológico:

Intoxicação aguda produz irritação de brônquios e laringe, tosse, rouquidão eedema pulmonar. Concentrações maiores de benzeno, na intoxicação aguda, podem provocar arritimias ventriculares, paralisia e inconsciencia. O benzeno é depressor do SNC, causando fadiga, dores de cabeça, tontura, convulsão, coma e morte, dependendo da concentração; 

Na forma de líquido o benzeno é absorvido pela pele, provocando dermatite de contacto. Por ser um forte solvente, provoca bolhas na pele, devido à dissolução de gorduras. A intoxicação crônica pode provocar anemia aplástica e leucemia aguda. O benzeno é comprovadamente carcinogênico para o ser humano. A intoxicação crônica por benzeno tem efeitos hepatotóxicos. Os seguintes sintomas podem ser indicativos de benzenismo: astenia, infecções repetidas ou oportunisticas, hemorragias e disturbios neurocomportamentais (cefaléia, tontura, fadiga).

O benzeno foi descoberto e isolado por primeira vezem 1825 pelo cientista inglês Michael Faraday  no gás de iluminação usado em Londres na época.

Em 1834, o químico Edilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do benzeno: como sendo C6H6.

Durante muitos anos os químicos se esforçaram para descobrir como os seis átomos de carbono e os seis de hidrogênio estavam dispostos dentro da molécula do anel benzênico.

No entanto, por muito tempo, os químicos não conseguiram descobrir qual seria a fórmula estrutural do benzeno. Todas as estruturas propostas, conforme as mostradas abaixo, não explicavam as reacções que envolviam esse composto e seu comportamento químico.

 

 

 

 

 

  O sonho de Kekulé 

 

Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o trabalho não rendia; os meus pensamentos estavam noutro sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez começaram os átomos às cambalhotas em frente dos meus olhos. Desta vez os grupos menores mantinham-se modestamente à distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta espécie, podia distinguir agora estruturas maiores com variadas conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas; todas se torcendo e voltando-se em movimentos serpenteantes. Mas olha! O que é aquilo? Um das serpentes tinha filado a própria cauda e a forma que fazia rodopiava troscistamente diante dos meus olhos. Como se se tivesse produzido um relâmpago, acordei;… passei o resto da noite a verificar as consequências da hipótese.

 

 

 

É claro que o crédito de Kekulé pela descoberta da fórmula do benzeno não se deve simplesmente a um sonho, pois esse foi apenas uma consequência dos dias que ele ficou estudando com afinco sobre as ideias que ele mesmo formara das valências dos átomos e da natureza de suas ligações. O sonho veio para completar a sua teoria sobre o benzeno. Em razão disso, ele disse:

“Aprendamos, senhores, a sonhar e então talvez possamos encontrar a verdade... mas evitemos publicá-los antes de colocar os sonhos à prova do mundo real”.

Kekulé também foi quem propôs e confirmou a tetravalência do carbono (capacidade que o carbono tem de realizar quatro ligações).

 Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekulé , em 1865, depois do sonho, propôs a idéia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas.

Assim, a fórmula estrutural proposta por Kekulé para o benzeno foi a de que os seis átomos de carbono e os seis átomos de hidrogênio estariam formando um anel hexagonal (como a cobra mordendo a própria cauda). Em sua hipótese original existiam apenas ligações simples entre os carbonos. Porém, pouco depois, essa hipótese foi aperfeiçoada com o acréscimo de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas.

O fenômeno de ressonância no benzeno

Ressonância ou mesomeria é o fenômeno que ocorre quando um composto pode ser representado por duas ou mais fórmulas estruturais, apresentando a mesma posição para os núcleos dos átomos, mas diferindo pela posição dos elétrons que fazem parte da ligação. A estrutura mais provável é um híbrido resultante da combinação de todas as possíveis estruturas que descrevem o composto.

Cada uma das estruturas possíveis desse composto é chamada de estrutura ressonante ou canônica, e são modelos, já que a estrutura da molécula não pode ser representada por uma configuração mais simples que indique a menor entalpia e maior estabilidade da espécie química.

Um exemplo clássico é o benzeno cujas estruturas podem ser descritas como se segue:

 

 

 

Estruturas do Benzeno proposta por- Augusto Kekulé, (1865).

As estruturas da esquerda e da direita representam formas canônicas do fenômeno da ressonância encontrada no benzeno. Sua estrutura, na realidade, não é nem uma e nem outra, mas algo intermediário entre elas.

Tampouco podemos dizer que a estrutura do benzeno ora é esta ou aquela, ou seja, não há oscilação entre essas estruturas. Também não podemos dizer que o benzeno consiste de certo número de moléculas de um jeito e um certo número de moléculas do outro jeito, mas sim consiste inteiramente de uma estrutura intermediária,ou seja, a verdadeira estrutura do benzeno é IDEAL e não é possível representar. E esta estrutura intermediária e suas propriedades não necessariamente são as médias aritméticas daquelas das estruturas canônicas. Assim, por exemplo, no benzeno a distância carbono-carbono é 1,40 A, que não é a média aritmética das distâncias das ligações simples (1,53 A) e dupla (1,30 A). De acordo com o modelo orbital, os carbonos do benzeno estão hibridizados na forma sp²: duas ligações com carbonos adjacentes e a outra com um átomo de hidrogênio; todas essas ligações são sigma, estando no mesmo plano. O carbono fica ainda com um orbital p não hibridizado, para formar ligação pi com o átomo vizinho; então compreende-se que esta ligação é estabelecida indiferentemente entre os átomos adjacentes, ou seja, estas ligações pi não têm localizações rígidas (são deslocalizadas) podendo ocorrer em qualquer parte da molécula. O mesmo ocorre com os elétrões pi: consideramos que estes elétrões estão distribuídos acima e abaixo ao longo de todo o plano que contém as ligações sigma.

Na actualidade o Benzeno é representado em forma de orbitais moleculares, segundo a estrutura abaixo, com um círculo interno no hexágono (anel hexagonal) indicando a ressonância.

 

 

 

                                

 

 

             

 

 

 

 

 

 


 

 




 

Friedrich August Kekulé (Darmstadt, 7 de setembro de 1829Bonn, 13 de julho de 1896) foi um químico alemão. Inovou o emprego de fórmulas desenvolvidas em química orgânica, criou em 1857, a Teoria da Tetracovalência do carbono, criou hipótese das ligações múltiplas e propôs, em 1865, após um sonho que teve, a fórmula hexagonal do benzeno.

Friedrich August Kekulé Von Stradonitz nasceu em 7 de setembro de 1829 em Darmstadt, Alemanha. Família descendente de uma linha Tcheca, nobre família da Boêmia. Quando jovem seus hobbies eram caminhadas botânicas, recolhendo e desenhando borboletas. Iniciou seus estudos no ginásio de Darmstadt, sempre um bom aluno com aptidão para línguas, isso resultou na capacidade de falar francês, italiano e inglês, bem como se alemão nativo. Tinha interesse por ginásticas, danças e malabarismo, além do talento em mímicas! Tinha talento para desenho, assim tinha a intenção se tornar um arquiteto. No entanto mal ele sabia o que o destino tinha lhe preparado...

 



publicado por Prof. manueldamata às 13:39
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3 comentários:
De helio mirasse wboss a 30 de Julho de 2014 às 19:56
gostei desta esplicacao.


De Anónimo a 25 de Agosto de 2015 às 11:04
Então especial gostei de verdade


De elton boacentura a 30 de Agosto de 2017 às 17:40
O metodo de obtencao onde esta


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